Από την άλλη είχε να αντιμετωπίσει τη δοκιμασία της απίστευτης φτώχειας της Μονής, εκείνης της εποχής και του ερειπωμένου παγωμένου κελιού του με τα χαλασμένα παντζούρια που από τις χαραμάδες τους στους βαρείς χειμώνες ο αέρας περνούσε το χιόνι μέσα, και με τα τρύπια πατώματα, που από κάτω τους βάζανε τα γίδια της Μονής.
Ακόμη η στέρηση απολύτως αναγκαίων αγαθών και των χειμερινών ακόμη ρούχων και παπουτσιών τον έκαναν με τις βροχές, τους πάγους και το πολύ χιόνι να τρέμει σύγκορμος και να αρρωσταίνει συχνά.
Όλες αυτές οι ταλαιπωρίες στιγμάτιζαν το σώμα του, καμμιά όμως δεν βρήκε την ψυχή του, καμμιά δεν πείραξε το πνεύμα του.
Αλλά κι ο σατανάς δεν έπαυε να τον πολεμά βάζοντας όλη την τέχνη του και χρησιμοποιώντας όλα τα τεχνάσματά του Δεν αρκούνταν στον πνευματικό, τον αόρατο πόλεμο όπου τσακιζόταν πάνω στην υπακοή, την προσευχή, την πραότητα και την ταπείνωση του Αγίου, αλλά τον πολέμησε και αισθητά, ορατά. Δεκαοκτώ δαίμονες κάποια φορά με διάφορες μορφές σαν άνθρωποι, σαν πίθηκοι κ.ά., όρμησαν επάνω του την ώρα που εργαζόταν και από τα χτυπήματά τους και τα βασανιστήριά τους τον άφησαν μισοπεθαμένο, όταν μπόρεσε πια και απελευθέρωσε το χέρι του κι έκανε το Σταυρό του. Το ίδιο επανέλαβαν κι άλλη φορά λιγότεροι στον αριθμό δαίμονες.
Άλλοτε πάλι οι δαίμονες για να τον τρομοκρατήσουν εμφανίσθηκαν με μορφή χιλιάδων, αναρίθμητων σκορπιών μέσα στη σπηλιά στο Ασκητήριο του Οσίου Δαυίδ, όπου ο Άγιος μιμούμενος τον Όσιο Δαυΐδ πήγαινε συχνά τις νύχτες να προσευχηθεί, βοηθούμενος στη νυχτερινή μετάβαση του εκεί από ένα φωτεινό αστέρι που του φώτιζε το μονοπάτι, που δεν ήταν τίποτα άλλο παρά Άγγελος Κυρίου σταλμένος για τη διακονία αυτή, ως απάντηση του Θεού στο σχετικό αίτημα της προσευχής του.
Ο Άγιος Ιάκωβος δεν πτοήθηκε. Μόλις αντιλήφθηκε ότι επρόκειτο για δαιμονική ενέργεια, έθεσε όριο στους σκορπιούς κι αυτοί δεμένοι από την εντολή του δεν πέρασαν τον κύκλο που χάραξε γύρω του ο Άγιος. Σημάδι αυτό ότι ο Θεός είχε δώσει στον πιστό του δούλο την εξουσία να χρησιμοποιεί κάτι από τη θεία δύναμή Του, από τις θείες ενέργειές Του.
Ο Άγιος Ιάκωβος σε όλες αυτές τις δοκιμασίες και τους πειρασμούς αλλά και σε πολλούς άλλους αντέταξε την ακλόνητη πίστη του στο Θεό και τη θεία αγάπη του προς τον Όσιο Δαυίδ, την πραγματικά ιώβειο υπομονή του και την άκαμπτη καρτερία και πραότητά του, την απόλυτη υπακοή και ταπείνωσή του, την αδιάλειπτη προσευχή και την άπειρη αγάπη του προς όλους.
Το Γραφικό: «Η Βασιλεία του Θεού βιάζεται και βιασταί αρπάζουσιν αυτήν» εφαρμόσθηκε πλήρως από τον Άγιο. Η βία που ασκούσε στον εαυτό του στο καθετί ήταν το κύριο χαρακτηριστικό του. Δεν συγκατέβαινε εύκολα στον εαυτό του. Αλλά και η ευθύτητά του ήταν μοναδική, ήταν άνθρωπος του «ναι, ναι» και του «ου, ου», και η νηστεία του επίσης υπεράνθρωπη.
Η ιερατική ζωή του
Ο Θεός αξίωσε τον Άγιο Ιάκωβο και του μεγάλου χαρίσματος της ιεροσύνης. Ο ίδιος ο Άγιος έλεγε χαρακτηριστικά: «Εγώ ποτέ στη ζωή μου δεν επεθύμησα θέσεις και αξιώματα, ούτε και φαντάστηκα κατά διάνοιαν ότι ήταν δυνατόν να αξιωθώ τέτοιας τιμής. Δέχτηκα μόνον από υπακοή προς το Γέροντά μου και από σεβασμό προς τον άγιο εκείνον επίσκοπο Χαλκίδος, το μακαριστό Γρηγόριο».
Η χειροτονία του σε διάκονο έγινε στις 18 Δεκεμβρίου του 1952 μ.Χ. στο εκκλησάκι της Αγίας Βαρβάρας στη Χαλκίδα και σε ιερέα την επομένη 19 Δεκεμβρίου στο παρεκκλήσι του Επισκοπείου. Ο μητροπολίτης είπε στον Άγιο Ιάκωβο μετά τη χειροτονία του ένα λόγο προφητικό: «Και συ παιδί μου, θά αγιάσεις. Να συνεχίσεις με τη δύναμη του Θεού και θα σε ανακηρύξει Άγιο η Εκκλησία».